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1954 - Compõe "Quando Chegares", sua primeira música (e letra). Reuniões com Sylvia Telles, João Gilberto, Lúcio Alves, Luiz Eça, João Donato e outros à volta do piano de Johnny Alf, no bar do Hotel Plaza.
1955 - Silvinha Telles grava as músicas "Menina" de Carlos Lyra e "Foi a Noite", de Antonio Carlos Jobim e Newton Mendonça em um compacto.
1956 - Compõe "Maria Ninguém" entre outras músicas também com letras suas. - Gravação da música "Criticando" pelos "Os Cariocas".
1957 - Primeiras parcerias com Ronaldo Bôscoli: "Lobo bobo", "Se é tarde me perdoa", etc.
1958 - Primeiras parcerias com Geraldo Vandré: "Quem Quiser Encontrar o Amor" e "Aruanda".
1959 - Gravação do primeiro disco LP: “Carlos Lyra Bossa Nova" com contra-capa escrita por Ary Barroso.
1960 - Inicia parceria com Vinícius de Moraes: "Você e eu", "Coisa Mais Linda", "Minha Namorada", etc. - Compõe música para a peça "A Mais Valia vai Acabar, seu Edgar", de Oduvaldo Vianna Filho, com direção de Chico de Assis. - Compõe com Maria Clara Machado o musical infantil, "Maroquinhas Fru-Fru". - Grava seu segundo LP “Carlos Lyra”, com contra-capa de Vinicius de Moraes. - Lança compacto duplo, 45 rpm, “No Balanço do Samba”, pela Philips, com as faixas: “Canção do olhar amado”, “Chora tua tristeza”, “Quando chegares” e “Só mesmo por amor”.
1961 - Funda, com Oduvaldo Vianna Filho, Ferreira Gullar e outros, o Centro Popular de Cultura da União dos Estudantes. - Faz a música para a peça “Cinderela” de Maria Clara Machado. - É escrito o musical “Um americano em Brasília”. Criação conjunta de Carlos Lyra, Chico de Assis e Nélson Lins e Barros. - Faz a música para a peça “O testamento do cangaceiro”de Chico de Assis. - Faz a música para a peça “Almas mortas” de Nikolai Gogol em montagem no TBC, com direção de Flávio Rangel. - Gravação do terceiro LP "Depois do Carnaval". - Sai o disco "Bossa Nova Mesmo" com participaçoes de Carlos Lyra, Vinicius de Moraes, Sylvia Teles, Lucio Alves e outros.
1962 - Apresentação de Concerto de Bossa Nova no Carnegie Hall de New York. - Compõe com Vinícius de Moraes o musical "Pobre Menina Rica". - Lança compacto duplo – “Carlos Lyra”, pela Philips, com as faixas: “Você e eu”, “Chora tua tristeza”, Ïnfluência do jazz” e “Depois do carnaval”.
1963 - Compõe música para o filme “Gimba” de Flávio Rangel. - O filme "Couro de Gato" recebe prêmios em Sestri Levanti (Itália) e Oberhausen (Alemanha). - Compõe com Vinícius de Moraes o "Hino da UNE" e a "Marcha da Quarta-feira de Cinzas". Compõe a "Canção do Subdesenvolvido" em parceria co Chico de Assis. - Compõe música para o filme “Bonitinha mas ordinária” de Nelson Rodrigues”.
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